Serinin dördüncü ve final filmi, Ip Man’ın hayatının son yıllarına ışık tutuyor. 1960’ların sonlarında geçen hikâyede, usta, oğlu için daha iyi bir gelecek ve kaliteli bir eğitim arayışıyla Amerika’ya doğru yola çıkar. Ancak yeni bir ülkeye adım attığında, yalnızca kültürel farklılıklarla değil, aynı zamanda Çinli göçmenlere karşı giderek artan önyargı ve ayrımcılıkla da yüzleşmek zorunda kalır.

Amerika’daki yerel dövüş sanatları okulları, Ip Man’ın geleneksel Wing Chun öğretilerini küçümseyerek onu dışlar. Özellikle bir okulun lideri, kendi yöntemlerini ön plana çıkarmak için Ip Man’ı aşağılamaya çalışır. Bu durum, yalnızca bir dövüş ustaları rekabeti değil, aynı zamanda kültürler arası bir çatışma haline gelir.

Bu sırada, genç ve hırslı bir dövüşçü olan Bruce Lee de sahneye çıkar. Wing Chun’un disiplinli ve dengeli öğretilerini geliştiren Bruce, Ip Man’ın rehberliğiyle kendi yolunu çizmeye başlar. Onunla olan ilişkisi, filmin hem duygusal hem de tarihsel açıdan en önemli parçalarından birini oluşturur.

Ip Man, kendi hastalığının gölgesinde, hem oğluna hem de öğrencilerine bırakacağı mirası düşünürken, son kez ringe çıkarak yalnızca Wing Chun’un onurunu değil, aynı zamanda kimliğini ve değerlerini de savunmak zorunda kalır. Film, efsane ustanın hayat yolculuğunu görkemli ve duygusal bir şekilde noktalarken, dövüş sanatlarının özündeki disiplin, sabır ve onur kavramlarını öne çıkarır.